bei Safari ist es genauso wie bei jedem anderem Browser, weil man leitet ja den gesamten Traffic über den Proxy ( gibt auch Foxyproxy für Firefox aber lieber den gesamten Datenverkehr über Proxy leiten)

1. worauf muss man achten,.. auf einen guten Proxy, desto mehr Proxys du zwischen schaltest, desto sicherer, ein Public Proxy loggt fast immer, wenn du aber schaltest dann wirds sehr langsam, die Proxys die loggen sind sehr unsicher, du bist leicht zurück verfolgbar
lieber einen Socks5-Proxy kaufen der nicht loggt und dann bist du wirklich anonym im internet

2. versteh deine Frage nicht, natürlich ist es von Vorteil anonym zu sein, wenn du z.B nicht überall deine IP hinterlassen willst und nicht die blauen Männer vor der Tür stehen haben willst

3. lad dir Proxifier Download Proxifier
dann such nach einem Proxy in google oder so, oder kauf dir einen sicheren, geb die dort in proxifier ein, aktivierst und voila, schon kannst du überall surfen und deine IP ist die vom Proxy